Darien Chiba es el príncipe de la Tierra, también conocido en el futuro Tokyo de cristal como el soberano Rey Endymion (luego de casarse con la princesa Serena).
Darien es muy inteligente y centrado, estudia en el Instituto Tecnológico de Azabu, vive solo en un departamento en Jubangai y le agradan todas sus materias escolares, en especial física. La piedra que más le agrada es el oro, le gusta escuchar música y tiene habilidad para la computación y el inglés.
    Cuando Darien era muy pequeño, sufrió un accidente automovilístico, en el cual sus padres fallecieron y él perdió la memoria, por eso quiere encontrar el cristal de plata para recobrar por completo sus recuerdos. También tiene sueños recurrentes en donde se ve a sí mismo con la princesa Serena, recordando así parte de su vida en el Milenio de plata.
   Cada vez que Serena se transforma en Sailor Moon, Darien inconscientemente se transforma en Tuxedo Mask y va a ayudarla en sus batallas. Como Tuxedo Mask, Darien usa un smoking y un antifaz, además de rosas rojas como elemento de ataque. Cuando Tuxedo Mask desaparece, Darien no recuerda nada de lo que sucedió y por el contrario le quedan fuertes dolores de cabeza cada vez que esto sucede.
   Cuando Darien conoce a Serena, le parece una niña torpe, llorona, y con muy mal carácter y siempre que se topa con ella por la calle la molesta  llamándola "cabeza de chorlito", cosa que Serena no soporta y por eso al principio le caía muy mal, sin saber que él es su adorado Tuxedo Mask. La insistente Rei siempre lo invita a salir, con el propósito de que él le declaré su amor, luego Darien tiene un breve romance con ella. Pero cuando Darien recupera sus recuerdos sobre Serena, sabe que debe protegerla y amarla.
Luego el Negaverso lo dominó, teniéndolo bajo sus ordenes para lograr reunir los cristales arcoiris. Ahora como un malvado Endymion, se encontrará en el lado opuesto de la balanza, al estar en contra de Sailor Moon y las sailor scouts, pero el amor de Serena logra que Darien reflexione sobre sus actos. Cuando se sucita la batalla final contra la Reina Beryl, ésta intenta matar a Sailor Moon y Endymion la protege sacrificando su vida, Serena logra vencer a la Reina Metalia y al Negaverso, y con ello Darien revive, aunque sus recuerdos se han borrado. Su deseo de proteger a Sailor Moon, logra crear al Caballero de la Luna, quien es sólo una proyección de los recuerdos de amor de Darien por Serena. Darien continúa una vida despreocupada sin imaginarse su verdadero destino, pero esta vez Serena le demuestra su amor, al igual que Melissa (Ann), una joven estudiante que en realidad es un alien. Aunque él en realidad prefiere mantenerse al margen y no comprometerse con nadie.

Cuando por fin recobra sus recuerdos luego de derrotar a Alan y Ann, jura amar y proteger a Serena para siempre, ahora ambos vivirán un amor predestinado que nada podrá separar.
    Darien es muy complaciente con Serena y también con Rini, su hija que viene del futuro. Por otro lado Darien es el blanco de enamoramientos de diversos enemigos, Ann en su faceta de Melissa, cree amarlo locamente, al igual que Ojo de Pez, quien inlcuso le llega a robar un beso. La Reina Beryl y Neherenia logran dominar su mente para tenerlo a su lado. Aún así, Tuxedo Mask siempre aparece en los momentos de peligro para las sailor scouts, diciendo siempre una frase diferente que hace alusión a las fechorías que pretende cometer el villano, sin embargo casi nadie entiende sus sermones. Es hasta el momento en que un cristal del espejo de Neherenia le cae en el ojo, haciendo que se obsesione con su reflejo en los espejos, cuando se olvida de proteger a Serena. La reina Neherenia, se roba a Darien para vengarse de Serena y para recuperarlo debe ir hasta su castillo. Cuando Serena llega al lugar, pelea y derrota a Neherenia y así Darien vuelve a ser el mismo de siempre. Después de ésta etapa, Darien planea irse a estudiar a Estados Unidos, no sin antes darle a Serena su anillo de compromiso. Mientras viaja, su avión es atacado por Sailor Galaxia, quien de inmediato roba su semilla estelar. Serena sin saberlo, a diario le escribe una carta a Darien, cartas que él nunca le contesta porque su vida está extinta. Pero cuando Sailor Moon derrota a Sailor Galaxia, Darien revive al igual que las sailor scouts y ahora junto a Serena planea vivir una vida llena de felicidad.
  En el futuro, Darien y Serena se casarán y se convertirán en los respetados soberanos del reino de Tokio de Cristal.

 

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